Die Familie Stockton ist unvorstellbar wohlhabend, doch ihr Reichtum ist sowohl Segen als auch Fluch. Während Darley, die älteste Tochter, mit dem Neid und den Erwartungen kämpft, die mit ihrem privilegierten Leben einhergehen, versucht Sasha, die jüngste Tochter, ihren eigenen Weg in einer Welt zu finden, die von dem Reichtum ihrer Familie überschattet wird. Schließlich steht Georgiana, die neue Schwiegertochter, zwischen den Stühlen und ringt mit ihrem Platz in dieser ungewohnten Umgebung.

Pineapple Street erforscht die komplexen Beziehungen zwischen Eltern und Kindern, Geschwistern und Ehepartnern. Jede der Stockton-Frauen kämpft mit ihrer Rolle in der Familie und sucht gleichzeitig nach ihrer eigenen Identität. Darley hinterfragt die Werte, mit denen sie aufgewachsen ist, Sasha rebelliert gegen die Erwartungen ihrer Eltern und Georgiana versucht verzweifelt, dazuzugehören.

Die Suche nach Liebe und Glück ist ein zentrales Thema des Romans. Doch die Liebe erweist sich als kompliziert und unvorhersehbar, und die Stockton-Frauen werden mit Verrat, Enttäuschung und der Erkenntnis konfrontiert, dass die Liebe nicht immer ausreicht.